縣老爺之女－趙杏芳，是個才貌兼具的才女，在趙老爺的教養之下知書達禮、琴棋書畫樣樣精通，杏芳唯一的遺憾就是對母親及兒時記憶一點印象也沒有，趙老爺總是想辦法安撫她。趙老爺眼見女兒長成，決心為她找一門好親事，杏芳只開出一個條件，她希望未來的丈夫可以對上她的對子，招親擂台上不比武藝，只論才學與人品，由趙老爺親自主試，杏芳則在簾後細觀一切。地方上的青年們聽到這個消息紛紛趕至現場，希望能夠成為縣老爺的乘龍快婿！杏芳一心期盼能夠藉此機會，遇到先前在市集裡碰到的賣字畫的少年郎，雖然只是一面之緣，而且這位少年郎還戴著斗笠，不願與她正面相對，但是，他的才華已深植杏芳的內心…葉文德是個時運不濟的落魄文人，文采過人的他，因為遭逢意外使得顏面被毀、盤纏盡失，錯過參加科舉的機會，寄住在叔父家中的他，為了要自食其力，才在市集擺攤賣字畫，沒想到竟然會在市集裡遇到了長得這麼像他初戀情人玉芬的女子，當時他被嚇得說不出話來，但是，心中卻隱隱期盼可以與她再次相見。正當文德沈緬於這段回憶時候，堂弟葉財茂的叫聲將他拉回現實，財茂要文德和他一起去參加招親擂台大會，文德本無意願，但顧及叔嬸的照顧，也只好盡量順應著財茂的要求。
擂台上，前來應試的年輕人大多數在縣老爺那關就被刷下，財茂與文德在台下觀察許久，以斗笠覆面的文德隱約見到簾後的女子，心中詫異不已，但還來不及驚訝，財茂就拿著文德為他準備好的小抄上台應試。財茂過了縣老爺那關，就連杏芳那關他也輕鬆度過，杏芳心中雖對擺攤賣字畫的男子沒來參加而惋惜，但對財茂的文采也十分欣賞，信守承諾的縣老爺父女，決定讓葉財茂成為趙家的女婿。
杏芳對這門親事雖然並不是想要反悔，但是，未能再次見到賣字畫的儒生，心中始終有憾，因此對婚期的日子便希望能再拖延一段時日，疼愛女兒的縣老爺也希望女兒可以再多待在身邊一些時日，對於女兒的婚期也就沒有感到如此急迫。相對的，葉家則顯得十分急切，葉家可以和縣老爺結為親家，就是所謂的政商結合，無疑得以提升葉家地位和勢力，自然希望這門親愈快愈好，財茂的父母對他施壓，要他盡快將杏芳娶進門，財茂告訴父母要達此目的，只有文德有辦法！
三年了，隱身在叔叔家的文德，心中對玉芬一直念念不忘，玉芬是個孤女，唯一的依靠就是他，過去兩人相處時候，文德總是會教好學的玉芬讀書識字，兩人的感情相當深厚，說什麼文德也不能丟下玉芬不管，然而容貌己毀的他又怕玉芬會嚇到，因此一邊找她一邊也想避開她，他四處託人打聽，好不容易有了玉芬的消息，孰料她竟因為等不到文德又以為文德遭到意外身故，選擇跳水自盡…
文德在知悉這個消息後，決心要堅守和玉芬之間的愛情，絕對不再動心，沒想到在和杏芳相遇後，他的內心又掀起狂風巨浪…
叔叔及嬸嬸對文德的態度有了一百八十度的轉變，他們極力的討好文德，原因無它，只希望文德幫財茂的忙，讓他盡早迎娶杏芳入門，就連財茂也私下來向文德請託，文德也只好答應他們，每天幫財茂寫情書。杏芳收到財茂文情並茂的信，漸為財茂所打動！一剛開始，文德在幫財茂寫信時，其實是把自己對玉芬的思念與愛意表露其中，因此才會如此動人，但是，隨著日子一天天過去，文德不由驚覺其實自己已經愛上杏芳，文德自責不已，十分有罪惡感！
杏芳與財茂的婚期終於定下，文德自覺責任已了，無法繼續在叔叔家住下去了，他留下書信悄悄離開，財茂和父母看到信後認為文德已沒有什麼利用價值，因此也沒有找他的意思。杏芳在婢女的陪同下，到街上採買嫁粧，她不自覺地走到字畫攤，希望再見賣字畫的一面，誰知攤子竟已頂讓出去，杏芳不勝唏噓！杏芳最後來到廟裡拜拜祈福，一陣大雨襲來，一時間她也無法離開，不料竟聽到有人吟詩的聲音，杏芳循聲而去，此人正是文德，原本以為不會再見的兩人，在此處相逢，千言萬語盡在不言中，文德告訴杏芳曾經他深愛一個女子，卻無緣相守，如今他卻對一個不可能在一起的女子動心，因而選擇遠走，杏芳想再逼問，文德什麼都不說了…
文德終究是離開了，婚期日漸逼進的杏芳心頭卻有揮之不去的悵然，她繼續與財茂魚雁往返，希望從財茂那裡得到一些支持，然而財茂的信卻愈寫愈短，內文也乏善可陳，而且筆跡也和從前大不相同，儘管財茂以準備婚禮繁忙為由，但杏芳似乎已有所懷疑。
結婚前夕，杏芳深怕自己誤會了財茂，因此特將不同的信箴要拿給父親鑑定，卻見父親在房子裡對著母親的神主牌說話，透過這段父親的自白，杏芳才知道原來她不是父親的親生女兒，她的母親當年要出嫁前被趙老爺強娶，當時她已身懷六甲，不久之後誕生了一個女嬰，但趙老爺殘忍的將女嬰棄置不顧，這個女嬰就是孤女玉芬，當三年前玉芬的母親臨終時，特託趙老爺一定要找到她的親生女兒，趙老爺廢盡心力好不容易找到玉芬，她卻因故而厭世跳水，幸而被趙老爺所救，但是，救回一命的玉芬從此卻失去了記憶，趙老爺心想這或許是老天爺給他彌補的機會，便為玉芬重新命名為杏芳，將她視為親生女兒，同時趙老爺發現杏芳的質資很好，便繼續栽培她，讓她成了才貌兼備的才女。
杏芳不敢相信自己聽到的事實，她當面質問趙老爺，趙老爺默認了，杏芳難以接受這個事實，奪門而出…
大喜之日，眼見迎親的隊伍即將來到，卻不見新娘的蹤影，趙老爺急得有如熱鍋上螞蟻，財茂一來到趙家卻迎娶不到新娘，顧不得禮數，氣得破口大罵，趙老爺不堪羞辱，也以財茂是靠他堂哥文德的才學來騙婚，雙方吵得不可開交！
另一方面，文德回到了家鄉，杏芳也尾隨而至，文德訝異不已，兩人再見恍若隔世，杏芳根本不在乎文德的容貌，她說明了自己真實的身份，並且要文德再愛她一次，兩人對彼此之間如此波折的真愛都更加珍惜，決心在家鄉相守終老。