美國紐約，會議中，全球兩大叫車軟體的代表們正為合併事宜激烈的談判。快閃代表陳莫在合併案的緊要關頭突然反悔，拒絕合作。YEP的代表秦天宇和黃友鵬因為毫無進展的談判項目進行激烈的爭辯，秦天宇內心焦慮的等待在房間裡。童薇在會議室中分析了陳莫的過往經歷，思索著他臨時反悔的原因。接到秦天宇求援的電話後，童薇立即趕往酒店。
謝曉飛將車停在酒店門口，順手將車鑰匙想要扔給酒店的門童，正巧車鑰匙掉在了剛剛從另一輛車上下來的童薇腳下，兩人擦肩而過。
童薇及時趕到總統套房，並且通過聰明的方式的敲開了談判對手陳莫的大門。通過自己親身的經歷和對市場的分析，童薇有理有據的說服了陳莫，成功地解決了這場長達18個小時的鏖戰。
晚上，秦天宇請童薇吃飯，並且以玩笑的形式向童薇表白，無奈被童薇拒絕。
與此同時，拳擊場，一個大塊頭的外國拳擊手正在和一個年輕白淨的謝曉飛進行比賽。激烈的比賽結束後，謝曉飛將獎金送給了急需錢的對手。弟弟謝曉天去接謝曉飛回家參加家庭聚會，但謝曉飛不想接受家庭的安排，用計謀迷暈弟弟逃脫出來。
夜晚酒店裡，童薇接到了叔叔一家打來的電話，拜託她尋找偷跑去紐約時裝周的表妹童恬恬。
第二天，謝曉飛急匆匆地趕上了家庭聚會，但同時引起了父親和長輩的不滿。童薇在紐約的街頭找到了打扮誇張的表妹，並準備將其帶回家。謝曉飛昨夜參加拳擊比賽的事情被父親謝天佑知曉，兩人爭吵後，謝曉飛離開。
謝曉飛去醫院看望長期昏迷的母親。童薇去醫院大樓中尋找逃跑的表妹，機緣巧合下，童薇打開了謝曉飛的房門。

謝曉飛看著眼前突然闖入母親病房的女人，質問其身份，童薇道歉後匆忙離去。童恬恬被醫院的保安找到，童薇欲將其帶走，童恬恬在走廊中大呼小叫不肯走。謝曉飛十分生氣地從房間出來並威脅童薇與童恬恬趕緊離開。童薇再次道歉，帶著童恬恬狼狽離開。
秦天宇和童薇帶著童恬恬回到了上海，並護送回家。
曼哈頓的夜晚，謝曉飛聯繫好友羅彬，準備在國內購入一塊有一個釘子戶的地。
謝曉飛在謝氏會議中提出了想在蘇州建設一家原生態體驗度假村，但是並沒有得到眾人認可。
趙晨曦拜訪謝天佑，想要商談倆家公司合作的事情。謝天佑向她介紹兒子謝曉飛，並讓其與她在上海詳談。
回上海的飛機上，趙晨曦偶遇謝曉飛，她主動打招呼並向謝曉飛解釋是其父親介紹她認識的。謝曉飛玩笑地稱自己回國純屬玩樂，還是不要讓他父親知道為好。這時飛機上經濟艙的一位老人突然暈倒，謝曉飛主動將頭等艙讓給老人，並戲謔的表示自己還是回到該屬於自己的位置去，留給趙晨曦一個瀟灑的背影。
童薇出差回來，發現公司談判部成立了兩個小組，同事肖翔搶走了精英成員，留給她的組員都是菜鳥新人，一個是娘娘腔好閨蜜，一個是媽寶小蘿莉。但是上司周總將謝氏集團的案子分給了童薇所在的b組，對童薇寄予厚望。童薇分配組員進行謝曉飛資料的收集。
夏杉杉找童薇一起參加羅斌會所的開幕酒會，兩人在酒會上倍感無聊，逃出門後恰巧遇到了剛回國來參加好友酒會的謝曉飛。

謝曉飛下車的瞬間與童薇對視，兩人都回憶起彼此。謝曉飛調戲童薇，童薇將高跟鞋砸了過去，並且和閨蜜攜手溜走，留下謝曉飛一人憤恨地離去。
童薇帶領琪琪、蔣可進行前期資料收集，琪琪膽子太小受母親約束太多，同事都不看好她。但童薇與崔西打賭，五年後琪琪一定成為厲害的談判官。
童薇去機場接謝氏代表，卻得知謝曉飛兩日前已到達上海，只好約明日見面一起開個策略會。沒想到接幾日，謝曉都沒有到場參加會議，童薇都沒有成功約見到謝曉飛。
童恬恬與閨蜜在學校散步，遇到了籃球男神孫昊，十分花癡。老師讓童恬恬回家邀請他姐姐童薇來學校做個關於商務談判，童恬恬含糊應下。回家後兩日鬥嘴，童恬恬賭氣說一輩子不求童薇。
肖翔見童薇在謝曉飛處屢次碰釘子，心中暗喜，準備趁虛而入搶下這個大單子。童薇與肖翔打賭，一天內見不到謝曉飛就把案子拱手相讓。
童薇依然沒有見到謝曉飛參加會議，童薇無奈只好去酒店等待。童薇一直等待到淩晨兩點。兩人見面才互知身份，童薇表明來意，謝曉飛依然我行我素，不願配合。童薇趁機拿走謝曉飛的護照，威脅謝曉飛第二日參加會議，謝曉飛含恨妥協。
次日，謝曉飛去參加CAEA會議時，被肖翔半路截胡，肖翔毛遂自薦想搶項目，謝曉飛聽聞還有第二選項，心中暗喜，準備給童薇一點顏色看看。
謝曉飛提出公平競爭，哪一組先談妥釘子戶老太太，誰就可以獲得主談權。 肖翔和童薇分別帶領團隊進行戰略性分析，雙方的競爭一觸即發。

肖翔親自去勸老太太搬家，童薇卻只派出了琪琪這個新人菜鳥去找老太太談。
趙晨曦哥哥出事，趙晨曦幸災樂禍，並與學長楊瀟分享了成長經歷，獲得楊瀟的同情和支持。
CAEA會議室內，謝曉飛宣佈老奶奶同意搬走，眾人十分高興，但萬萬沒想到釘子戶老太太選擇了琪琪的方案，童薇組獲勝。童薇向謝曉飛證明了自己組的實力，謝曉飛第一次在心裡發自內心的佩服這個女人。
謝曉飛邀請童薇吃飯，並說開車是男人的事，沒想到童薇車技高超，讓謝曉飛感到驚奇。於此同時，也在同一家餐廳吃飯的秦天宇，正在詢問商碧晨為何選擇在這家素食餐廳請客戶吃飯，商碧晨暗示秦天宇客戶有吃素的習慣，這一細節讓他順利地拿下了客戶所在集團法律事務的工作，這也讓秦天宇第一次注意到了商碧晨的存在。商碧晨欽慕地看著秦天宇，秦天宇的眼裡卻只有坐在對面和謝曉飛吃飯的童薇。
夏珊珊與童薇在拳擊房裡討論男人，童薇表示只欣賞能征服她的男人。
謝曉飛的工作獲得了父親謝天佑的認可。而趙晨曦回家後也獲得了父親宋勇的認可，並且讓她擔任謝氏這個項目的負責人。
謝曉飛上班遇到了童薇，順路帶上一起去公司，卻被小人看在了眼裡。
CAEA會議室中，童薇與謝曉飛一起分析著合作夥伴科萬的資訊，科萬這次專案的負責人是楊瀟和趙晨曦。同時科萬那邊也在分析著他們的資訊，趙晨曦同父異母的哥哥宋浩傑突然走進會議室，並對趙晨曦和楊瀟放下狠話。

秦天宇去學校請童恬恬吃飯，旁敲側擊的打聽童薇近來感情情況。得知並無競爭對手後，秦天宇吩咐助手買了花，開車去請童薇吃飯。
秦天宇帶著玫瑰去接童薇下班，謝曉飛心生妒忌，以工作之名攔下童薇。童薇無奈，只得放了秦天宇鴿子。謝曉飛帶童薇去了羅斌的會所，並且點了美酒和精緻的晚餐，想要給童薇一個下馬威。童薇胃痛卻還被羅斌勸酒，最終跑去外面嘔吐，謝曉飛得知後心生愧疚，想要送她回家卻被童薇拒絕，只能原地懊惱。
秦天宇回家後被媽媽催婚，想到白天的事，感到心中抑鬱。秦天宇給童薇發短信，未得到回復後去了童薇樓下等待，正巧遇上打車回來身體不舒服的童薇。秦天宇將母親包的餛飩煮給童薇吃，童薇雖然感動，但還是巧妙的回絕了秦天宇的追求。
謝曉飛心中愧疚，選擇放棄出去玩，給童薇送藥，卻正巧撞上秦天宇送童薇上樓。謝曉飛誤以為童薇是找藉口出去和秦天宇約會，心中大怒，一氣之下一口吃完了一包胃藥。
第二天謝曉飛腹瀉不止，給童薇打了無數個電話，要求童薇送他去醫院。卻在開車途中遇到一個倒在他車頭的老大爺。面對指責，謝曉飛一口咬定自己沒有撞人，童薇選擇相信謝曉飛，但她也同時站在謝氏的角度，向謝曉飛闡述了如何做才是解決事情的最好辦法。
老人醒來，事情水落石出，謝曉飛果然是無辜的。童薇陪謝曉飛去看醫生，兩人解除了昨晚的誤會，恢復了友誼。

謝曉飛帶領童薇去了室內蹦床，在眾人的助攻下，謝曉飛意外的親到了童薇的臉頰。一陣尷尬過後，兩人的心裡都好像有什麼東西開始發芽。
謝曉飛半夜給童薇打了一個道謝電話，感謝童薇對他的信任。童薇因此想起了童年悲傷的回憶。
秦天宇緊接其後也給童薇打了一個電話，卻被敷衍掛斷，只好去找童薇的閨蜜夏杉杉幫忙。
CAEA會議的中午休息時間，謝曉飛選擇和童薇一起吃盒飯，並且監督童薇按時吃飯。在會議室外等候童薇的夏杉杉，把好友和謝曉飛的眉眼互動盡收眼底。夏杉杉替秦天宇當說客，提醒童薇，不要走自己的老路，童薇堅決否定，說她和謝曉飛堅決不可能。
因為明天就是謝氏與科萬第一次談判交鋒的日子，雙方都緊張備戰，做了充足的準備。謝曉飛提醒童薇放輕鬆，不用緊張，並地給她一盒“溫熱”的牛奶，童薇微笑接受。
謝曉飛半夜接到羅斌消息，得知他買的地被他父親賣了出去，一肚子怒火卻也無處可撒。
而大洋彼岸的另一端，謝天成利用謝曉天關心母親的弱點，攛掇他去與謝曉飛爭奪企業繼承權，並且拉攏他，希望謝曉天能夠支持他掌權。
第二天一早，童薇一路倒楣，來到了會場，卻遇到了科萬準備好的下馬威。面對一大早突如其來的“意外”，機智的童薇早已準備充分，並沒有入套。而在這場關鍵的談判，謝曉飛卻遲遲沒有出現。會議正式開始，楊瀟詢問謝氏集團代表謝曉飛的去處，童薇鎮定地解釋謝曉飛由於身體不適病倒了才無法前來。就在這時，謝曉飛酒氣熏天的來到了會場，引來了科萬的極度不滿，楊瀟率領眾人憤然離去。這場談判還未開始就已經輸的一敗塗地。

童薇無法接受這樣的失敗，對謝曉飛失望透底，表示再也不信任謝曉飛。童薇回到公司後，被肖翔在背後打了小報告，被迫將項目交給了肖翔的組。肖翔一副小人得志的嘴臉，明目張膽的在公司欺負童薇的組，童薇只得忍氣吞聲。
趙晨曦在大觀會所遇見謝曉飛，上前詢問為何搞砸首輪談判，謝曉飛並沒有回答，但趙晨曦還是表示期待後續的合作。
童薇回憶了童年父母的死亡，想找出當年發生的事情的真相，而唯一的線索是“CAEA理事會會長蔡天瀾”。
謝曉飛和謝天佑視頻通話，謝天佑痛駡謝曉飛的所作所為給謝氏和科萬此次合作造成的嚴重後果，謝曉飛則玩世不恭的表示並不在意和科萬的合作，這讓謝天佑更為惱火。
商碧晨在公司加班，秦天宇處於紳士風度送其回家。商碧晨卻久久不能平靜，在與母親的通話中，商碧晨撒謊秦天宇是他的男朋友。
秦天宇送完商碧晨，沒有回家，來到了一家會所門口。與趙晨曦見面，原來秦天宇接了這個專案的法務工作，一直在童薇的身邊，套取關鍵資訊。次日，謝曉飛走進會議室，發現肖翔一幫人代替了童薇的工作，生氣地走出會議室。
謝曉飛去辦公室找童薇，卻發現童薇不在。謝曉飛被童薇的組員輪番說教，他意識到了自己的錯誤導致了童薇被肖翔欺負，於是去找了童薇的上司周倩說明情況。
周倩將童薇喊進辦公室，進行深刻的批評，並指出了CAEA中不允許存在和客戶有感情糾葛。

童薇出來辦公室，看到了拿著黃玫瑰來道歉的謝曉飛，童薇當面表示兩人不再有任何關係。
謝曉飛在路上遇到了趙晨曦，趙晨曦帶他去去了拳擊館，想放鬆一下心情。卻恰巧遇上與夏杉杉一起在練習拳擊的童薇。四人相見尷尬，童薇和夏杉杉選擇離開。
齊如山和夏杉杉談起了他最近工作上的事，夏杉杉聽後表示可以去幫忙。 學校內，童恬恬看到情敵風光無限，和自己的男神合影，還有高級的化妝品，心裡滿腔怒火無處發洩。回家後靈機一動，去偷偷拍了童薇的化妝品發在了朋友圈，只為獲得一點小小的虛榮感。童薇回來後，發現童恬恬偷噴香水，還不承認，卻只得隱忍不發。
秦天宇約童薇出來吃飯，打探她與謝曉飛情況，童薇表示沒有可能，但也拒絕秦天宇的追求。兩人去酒吧休閒一下，卻再次碰到了謝曉飛和趙晨曦，童薇和秦天宇準備離開之際，謝曉飛拉走童薇，欲強吻她，秦天宇見狀，與謝曉飛大打出手，各有負傷。
趙晨曦送謝曉飛回賓館的時候，看到了床頭放著很多商業書籍，心想自己果然沒有看錯，謝曉飛並不是表面上看到的那種不學無術的紈絝子弟。
齊如山帶著夏杉杉一起出席與科技公司的談判，夏杉杉只是通過簡單地觀察對方的行為舉止，便一舉為齊如山省下了一個億，兩人開心相擁，齊如山答應等並購案完成，就和夏杉杉結婚。
羅斌帶著謝曉飛、齊如山帶著夏杉杉，相約見面。卻在談到了童薇的問題上，夏杉杉維護閨蜜，導致不歡而散。謝曉飛卻追上來，想瞭解童薇為何生氣，夏杉杉只得吐露實情。謝曉飛知曉了CAEA對於童薇的重要性，也認識到了自己的錯誤，半夜跑去童薇家樓下道歉，童薇並沒有選擇原諒他。

第二天童薇來到拳擊館，謝曉飛也追了過去，他想當陪練讓童薇撒氣，童薇轉身離開，但謝曉飛緊纏而上。
童恬恬再次亂動童薇東西，並私自將童薇父母遺物鋼筆二手賣掉。童薇回家後發現，怒火一觸即發，謝曉飛跟隨回家知曉事情，用計騙出童恬恬說出賣鋼筆的地方。謝曉飛和童薇趕到古董店，童薇急欲贖回鋼筆，老闆卻表示鋼筆乃私人收藏，不會賣。謝曉飛勸童薇先冷靜，他告訴童薇自己有辦法幫她從老闆那拿回鋼筆。
童薇不可思議地看著謝曉飛手裡的鋼筆，經過謝曉飛的解釋，她才明白原來是剛才的自己是太過衝動，並真心地想要感謝謝曉飛。
秦天宇接到了童恬恬打來的電話，也敢去了二手市場，三人會面，場景一度尷尬。謝曉飛在與秦天宇的對峙中，說出了喜歡童薇，希望兩人公平競爭。
謝曉飛請求父親，重新將童薇召回專案組，並承諾一定會拿下和科萬的這次合作。謝天佑對謝曉飛的反常感到疑惑，便讓謝曉天去調查童薇的背景。
謝曉飛到拳擊場去找童薇，笑著說要追求她，童薇揮拳怒對謝曉飛，掙扎間謝曉飛又偷親了童薇的額頭，並要求童薇對他負責，童薇生氣離開。
次日，謝曉飛來到童薇家樓下，以請求童薇幫忙翻譯為由，將童薇帶到蘇州的那塊空地前。謝曉飛看著眼前的空地，向童薇訴說了自己的童年，並且解釋了第一次談判遲到的原因，請求她的諒解。兩人冰凍的關係開始消融。
另一邊，趙晨曦帶著秦天宇見了科萬的總裁宋勇，發現宋浩傑已經重新獲得了父親的喜愛，在宋浩傑的追問下，趙晨曦主動向宋勇彙報了與謝氏專案談判的進度，但是宋浩傑卻表示他們竟然不知道童薇已經被重新邀請回專案組的消息，宋勇同意宋浩傑參與這次和謝氏談判的項目組。趙晨曦、秦天宇都為童薇的重新複出感到苦惱。

週末商碧晨和秦天宇同在公司加班，兩人一起共用午餐，秦天宇對商碧晨工作上的耐心教導，得到了商碧晨傾心。
齊如山向夏杉杉求婚，夏杉杉終於守得雲開見月明。
謝曉飛死皮賴臉的追求童薇，童薇堅決不答應。次日，童薇重回公司主持謝氏和科萬的合作，謝曉飛以退出項目作為苦肉計，終於得到童薇的回應，兩人的戀愛之旅正式開始。
謝曉飛和童薇兩人感情升溫，但為了不影響童薇的工作，還是必須隱匿在工作之下，謝曉飛答應與童薇談地下戀情。
童恬恬將一支與童薇父母遺物相似的鋼筆放在童薇的門口，愛面子又嘴硬的她在童薇面前卻不承認，童薇讓謝曉飛拿到了童恬恬的偶像的簽名照，姐妹倆冰釋前嫌。童恬恬更是從謝曉飛、童薇的親密舉止中發現了兩人正在交往的事實。
商碧晨一直對秦天宇芳心暗許，但秦天宇的眼中卻只有童薇一人，並沒有在意過商碧晨，商碧晨暗暗發誓要成為像童薇一樣的女強人，才能配得上秦天宇。
謝曉飛、童薇兩人重新開始了談判工作的前期準備，雙方正在商定新的談判策略，由CAEA提出謝氏占股80％，科萬占股20％。科萬必然反對，這時謝氏再站出來表示可以讓步。會議上謝曉飛、童薇配合默契、互相稱讚，讓在場的人都大吃一驚。

秦天宇找到了一本有關童薇父親的筆記本，童薇收後到心生感謝，謝曉飛卻打翻了醋罎子。
童薇和閨蜜夏杉杉晚上相約做spa，做完spa卻看到齊如山和前妻一起談客戶，夏杉杉嘴上說沒事，但卻心情沮喪的回到家中。
齊如山面對前妻威脅，不敢以事業冒險，娶夏杉杉的念頭產生了動搖。夏杉杉失望的與老齊分手，狼狽的走出家門。童薇接到電話後立刻跑去接夏杉杉回家，為好友療傷。
謝曉飛一針見血地告訴童薇，齊如山一定不會娶夏杉杉。雖然齊如山已經離婚，但他的事業還離不開他前妻的支持，娶夏杉杉無疑對他的事業會造成嚴重的影響，所以夏杉杉註定會失望，現在分手也是一件好事。
童薇為了陪伴夏杉杉，多次放謝曉飛鴿子，引來謝曉飛不滿，約童薇吃飯要求補償。這時夏杉杉告訴童薇她找到了工作，約她出來吃飯，童薇不得不再次放棄謝曉飛的邀約。
童薇來到餐廳，發現夏杉杉也約了秦天宇，趁童薇去洗手間時，秦天宇故意替童薇接電話，引起謝曉飛誤會吃醋。謝曉飛和童薇因為夏杉杉的事情，爭吵起來，謝曉飛生氣地強調，如果夏杉杉想要和齊如山在一起，必須要主動低頭認錯，從此不再提結婚，否則一輩子無法再回去。童薇無法忍受謝曉飛這樣說自己的朋友，兩人不歡而散。
謝曉飛懊惱地看著童薇離去，他暗自下決心一定要幫助童薇拿下與科萬的合作項目。

第二輪談判開始，謝曉飛並沒有按照之前會議商量好的策略，反而在談判中提出謝氏想要獨資的要求，讓對方拂袖而去。然而在這背後，謝曉飛也早已打起了小算盤。
童薇猜到謝曉飛此舉必然有他的目的，等他將真實的想法告訴自己後，童薇才恍然大悟到科萬想要合作的真正訴求。謝曉飛向童薇道歉，兩人和好。
趙晨曦一邊承受著宋浩傑的壓力，一邊在思考如何將謝氏的談判進行下去。趙晨曦私下托羅斌約謝曉飛出來商談。謝曉飛白天與童薇約會，接到羅斌的通知後趕往會所，準備和趙晨曦進行私下談判。
另一邊夏杉杉的新公司老總安排她為客戶做翻譯，而那客戶竟然是老齊，齊如山一行人帶著夏彬彬去會所談生意，齊如山和夏杉杉都裝作互相不認識。
夏杉杉在做貼身翻譯時，一直被身旁的猥瑣男揩油，忍不住奪門而出，卻恰巧看見趙晨曦與謝曉飛曖昧的樣子，謝曉飛見義勇為解救了夏杉杉。
齊如山回家，發現坐在家門口的夏杉杉，經過剛剛發生的事情，夏杉杉飽受委屈，她心寒地質問齊如山到底有沒有愛過自己，晚上發生的一切讓她心有餘悸，要不是謝曉飛，她不敢想像。齊如山見狀忙解釋道，有他在不會讓她受到任何傷害，並安慰夏杉杉說忙完這一陣，一定會給她一個盛大的婚禮。
童薇上班收到了秦天宇送的玫瑰花，午餐時夏杉杉告訴童薇她已經回到齊如山身邊，並提起昨天晚上她遇見謝曉飛在會所與趙晨曦摟摟抱抱的事情。

謝曉飛來找童薇，童薇恰巧看見謝曉飛在與前臺的美女聊天，她徑直地走進辦公室。謝曉飛進來找她，看到了玫瑰花，心生嫉妒，兩人在辦公室爭吵了起來。
謝曉飛以為童薇生氣是因為自己誤會了她和秦天宇，他不知如何哄生氣的女人，只好去找童恬恬出謀劃策。童恬恬來童薇處一打聽，才知道是童薇原來是吃醋了。謝曉飛再三保證，以後絕不和趙晨曦糾纏不清。
趙晨曦私下聯繫秦天宇，催他對童薇加緊追求，不然他就會很快失去童薇 童薇的上司周倩發現童薇和謝曉飛正在戀愛，提醒她與謝曉飛不會有未來，同時也會影響她在CAEA的前途。周倩給她三天的時間，童薇面臨著工作和愛情的二選一。
秦天宇約童薇出來看演唱會，童薇再三推脫無效，只好一起去。趙晨曦也以談工作為由，將謝曉飛約出來看演唱會，四個人演唱會上相遇。
四個人的相遇，讓謝曉飛和童薇心裡都非常不快，恰好現場的遊戲環節，謝曉飛和趙晨曦還被kiss cam拍到，眾人起哄下，謝曉飛無動於衷，但趙晨曦突然吻向謝曉飛，讓他和童薇都吃驚不已。演唱會後，童薇下定決心，與謝曉飛分手。趙晨曦問謝曉飛有沒有話對自己說，謝曉飛卻一副無所謂的態度。
秦天宇準備趁虛而入，沒想到童薇正式的拒絕了他，秦天宇試探童薇是否是因為謝曉飛，童薇沒有否認，秦天宇氣急敗壞的離開。

極度挫敗的秦天宇之後強吻了商碧晨，企圖找到自信。
第二天CAEA的辦公室，蔣可和KIKI正在眉飛色舞地討論著昨晚謝曉飛與趙晨曦在演唱會上的接吻照片，童薇提醒他們上班時間不要八卦。周倩將童薇叫到辦公室詢問她與謝曉飛之間的事情，童薇表示兩個人已經分手，周倩雖然心疼童薇，但還是向她解釋了此次謝氏進軍中國的重要性。
謝曉飛道歉，希望得到童薇的原諒。但是童薇認為謝曉飛始終對秦天宇耿耿於懷，而她對於趙晨曦也不夠放心。兩個人相互信任不夠，所以不該在一起。 謝曉飛幫趙晨曦找到了有關三亞專案的氣候報告，報告的資料顯示那裡並不適合開發成旅遊度假區，趙晨曦十分高興，謝曉飛希望趙晨曦儘快促成科萬與謝氏的合作。
夏杉杉找童薇吃飯，童薇將失戀的事情告訴了她，夏杉杉當著童薇的面否認謝曉飛的為人，童薇卻為其辯解。回到家後，童薇仍然無法緩解心痛，於是找童恬恬談心。第二天醒來，童恬恬讓童薇誤以為自己喝醉後打電話給謝曉飛求複合，於是童薇在公司見到謝曉飛時表現尷尬，讓謝曉飛一臉茫然。
謝曉飛一直追逐童薇，企圖挽回感情，卻遇到了童薇的上司周總。三個人來到咖啡廳，周總告訴謝曉飛是她讓童薇在工作和感情之間二選一，童薇為了徹底斷絕感情，故意讓謝曉飛誤會，認為童薇是為了工作才和他分手。
科萬和謝氏的第三次會議，秦天宇的出現讓童薇非常意外，她明白了秦天宇一直在她的身邊套取談判的資訊，秦天宇告訴童薇科萬和謝氏合作的真正目的則是要促成謝曉飛與趙晨曦能夠在一起，童薇震驚。

科萬在談判會議上提出，兩家聯姻，謝曉飛為了報復童薇對他們感情的輕視，他表示接受科萬的提議，但他也當眾向童薇表白，就算接受兩家的聯姻，但他也永遠不會愛上趙晨曦。面對謝曉飛的拒絕，趙晨曦表面鎮定，但卻內心卻很受傷。
趙晨曦母親知道了今天在會議的事情，哭鬧著給她打電話，趙晨曦匆忙趕到家中，耐心的解釋自己已經掌握了宋浩傑三亞專案的氣候報告，父親知道後一定不會通過他的提案。趙晨曦母親聽後方能釋懷。
夏杉杉約童薇吃午飯，實則是聽說那天談判桌上謝曉飛對童薇的表白，她鼓勵童薇再給謝曉飛一次機會。童薇則向她解釋謝曉飛之所以這麼做是因為他在報復自己，而自己也不會為了這段感情，賭上自己的一切。
周總去羅斌的會所吃飯，無意中看見正在買醉的謝曉飛，她將童薇現在的處境告訴了謝曉飛，希望他能夠放棄對童薇的報復，他打電話給童恬恬，讓她偷走童薇的護照。
童薇回到公司，高層親自來問責，童薇面臨辭職的風險，卻被周總保了下來，改成停職寫檢查。崔西偷偷打電話將童薇差點辭職的事情告訴了謝曉飛。
楊瀟拉著趙晨曦去了遊戲機房，希望她可以發洩壓力。趙晨曦慢慢開始認識到，自己也可以哭，可以生氣，可以做自己。楊瀟帶趙晨曦來到抓娃娃機旁邊，趙晨曦覺得自己不會有這樣的運氣，沒有勇氣嘗試。楊瀟告訴趙晨曦他可以為她抓到，但仍然沒有成功，兩人相約下次再一起來抓娃娃。

謝曉飛來找童薇，告訴她自己要離開，但希望童薇念在曾經彼此相愛一場的份上，能來送自己。
秦天宇酒吧買醉，卻還遇到了背後議論自己的小人，心情更加糟糕，大打出手後被保安趕了出來。商碧晨偶然看到了這一幕，秦天宇讓商碧晨別管他，不想讓別人看見自己一副失敗者的樣子。商碧晨告訴秦天宇自己一直很喜歡他，她將秦天宇帶到了自己群租的房間裡，向秦天宇講述了自己在這個城市的生活，雖然很艱苦，但卻充滿希望。同時，她也敘述了自己對他的欽佩，並且鼓勵秦天宇，希望他重新找回自信。
童薇最終決定去送謝曉飛，出門前她拿了父親生前留給她的那只鋼筆。謝曉飛派司機來接童薇，司機告訴她，謝曉飛已經去了機場。童薇稀裡糊塗的發現自己已經在去夏威夷的飛機上，無奈只能選擇妥協。謝曉飛和童薇到了夏威夷，童薇要求謝曉飛歸還護照讓自己回上海。謝曉飛提出，和童薇在美國談三天的戀愛，不受公司、家族的約束，並且向童薇說了有關自己母親與父親之間的故事，他怕童薇像他母親那樣受到傷害，無法給童薇一個未來。童薇心痛地答應做他三天的女朋友，這三天，他們只屬於彼此。
謝家看到聯姻失敗，謝曉飛帶著童薇來美國度假，謝天佑大怒，下令抓謝曉飛回來。然而謝曉飛帶著童薇，早就跑到了加州某個小鎮的郊外。謝曉飛和童薇來到了夏威夷的一個民宿中，民宿的女主人瑞塔非常熱情地向他們介紹了這裡曾經接待過很多的情侶，希望他們也可以拍一張幸福的照片掛在這裡。

兩人來到房間，童薇決定一個人要去睡沙發，謝曉飛耍賴似的要求與童薇共枕，最後兩個人在嬉戲中進入夢鄉。
趙晨曦在父親面前指出了宋浩傑專案的問題， 並且獲得了父親的鼓勵，宋勇提出讓趙晨曦不要放棄謝曉飛。
童薇和謝曉飛開始進行日常情侶約會，他們一起駕車去野生動物園、去坐觀光小火車、去玩迷宮，兩個人在迷宮裡尋找對方，像是與兩人的命運對抗般，謝曉飛與童薇在迷宮中終於突破阻礙，找到對方，激動地擁吻在一起。
謝曉飛還沉浸在剛剛的喜悅當中，但童薇卻提醒謝曉飛他們只是三天的情侶，謝曉飛被拉回現實，決定提前結束三天的戀愛。
謝曉飛情緒低落先回房間，民宿的女主人瑞塔告訴童薇即使最幸福的夫妻，在一生中也有100次離婚的念頭，和50次掐死對方的念頭。並且她和童薇分享了她和丈夫之間的故事，讓童薇明白兩個相愛的人應該更加包容與尊重彼此。
童薇回到房間，看見裝睡的謝曉飛，童薇向他講述了自己從小成長環境讓她像一個找到殼的珍珠，為了愛情她可以放棄外殼，但三天后再重新披上外殼才是讓她最痛苦的地方。謝曉飛瞭解到童薇的真實想法，向童薇道歉。
童恬恬在閨蜜的鼓勵下，決心去向孫昊表白，這時閨蜜發現手機上童恬恬在國外的一張照片在學校的群裡瘋傳，導致童恬恬剛剛鼓起的勇氣消失殆盡。
謝曉飛與童薇在海邊的嘉年華上正要相護擁吻，這時候，意想不到的人出現了——秦天宇出現在他們面前。童薇意識到，短暫的愛情烏托邦生活，要提前結束了。

謝曉飛看著窗外面的謝曉天，他找到童薇和她告別，在兩人即將分別之際，民宿的女主人瑞塔向他們兩人說出了自己的故事，原來她的丈夫早在年輕時就犧牲在了戰爭中，她是通過對他的愛才堅持地活下來。她鼓勵地告訴他們：只有生死能將兩個相愛的人分開，除此以外，不要向任何東西低頭！謝曉飛和童薇深受感動，決定私奔。
謝曉飛向謝曉天要求在離開之前，還要和童薇去坐一次帆船，兩人在帆船靠岸後偷偷逃走。然而還是躲不過謝家的追蹤，在兩人被拉扯得即將要分開的緊要關頭，童薇接到了快閃總裁陳莫的電話，陳莫要和謝氏談合作。童薇和謝曉飛回國，召集部門人員加班加點進行談判前的準備，功夫不負有心人，這次的談判非常的成功。
謝曉天、童薇、陳莫三人在一起吃飯，原來陳莫之所以會選擇和謝氏合作，是因為童薇早在與科萬的第三次談判後就找了陳莫，當時他沒有回復，實則是在等待一個合適的時機。陳莫開玩笑的想請謝曉飛說情，將童薇從CAEA挖走，但童薇表示只要CAEA不開除她，她就會一直待在那裡。
謝天佑知曉謝氏和陳莫的合作，表示非常的看好。十天后謝氏將舉行慶功酒會，謝天佑向童薇發送了邀請函。
謝天成為了拉攏謝曉天，于公於私都在挑撥他與謝天佑之間的關係，並承諾自己掌權後，一定會支持謝曉天，不再讓他母親受委屈，謝曉天陷入沉思。

夏杉杉和童薇相約美容院，之後去逛街，卻遇見了秦天宇帶著商碧晨，夏杉杉拉著童薇故意在秦天宇面前提起童薇應謝天佑邀約，與謝曉飛一起去紐約參加慶功酒會的事情，實則她是生氣秦天宇這麼快就移情別戀。夏杉杉的話讓商碧晨瞭解到童薇依然影響著秦天宇的心緒。
謝曉天回到家中，再次母親看到不受父親的重視，難以容忍，心中憤懣不平。 謝曉飛帶童薇抵達美國，安頓好童薇終於回到謝家，斜謝天佑看到兒子平安回家才安心去休息。
謝曉飛在會議室裡帶走童薇，兩個人欣賞了清晨的曼哈頓。隨後謝曉飛將童薇帶去了布魯克林街頭，一起感受美國街頭文化。
天黑了，兩人一起來到了當初謝曉飛打拳擊的酒吧。謝曉天來接謝曉飛回家，而謝曉飛出言挑釁，明知謝曉天酒精過敏，還讓其喝酒。童薇搶過了酒瓶，一口喝完，走出了酒吧。因為弟弟謝曉天的介入，童薇和謝曉飛誤會，大吵一架。 秦天宇給夏杉杉打電話詢問童薇的近況，夏杉杉勸他還是珍惜身邊人為好。商碧晨為了慶祝轉正請秦天宇吃飯，秦天宇想起夏杉杉說過的話，他送商碧晨回家時想要吻她，卻在最後關頭發現自己還是無法忘記童薇。
謝曉飛在童薇家門前守了一夜，並說起自己這些年跟父親的恩怨。童薇提出要去看曉飛的媽媽。看著媽媽，謝曉飛回憶起往事。
突然歐伯出現在醫院，說曉飛的爸爸要見童薇。童薇跟著謝天佑去參觀了謝氏大樓，謝天佑跟童薇談起謝曉飛，希望童薇幫他勸勸曉飛。

謝曉飛帶童薇去買發佈會要穿的衣服，卻遇見了他的嬸嬸，想要與童薇爭奪同一件禮服，童薇表示抱歉想要讓給她，但謝曉飛堅決不讓，並指出他嬸嬸並不適合這款禮服，讓其大為惱火地離開。謝曉飛給童薇帶上謝天佑以前送給他媽媽的一條藍寶石項鍊，對童薇真情告白，童薇感動不已。
楊瀟接趙晨曦去休假，勸她放下功名和仇恨輕鬆地生活，二人放下手機遠離世事，開心的享受度假時光。
謝氏新聞發佈會上，光彩照人的謝曉飛和童薇吸引了所有目光。謝天佑宣佈謝氏得到了企業家陳莫得支持達成戰略合作，即將進軍中國市場，這時謝天成和謝曉天突然出現，向眾人宣佈通過收購謝氏股票，謝天成已經成為謝氏最大持股人，將接管謝氏。混亂之中，謝天佑突然暈倒。
謝曉飛怒氣衝衝，逼問謝曉天為何叛，才得知謝曉天因母親嫁到謝家十幾年受盡委屈，為了報復才轉向謝天成。謝曉天的母親卻對謝曉天的行為十分生氣，她愛謝天佑，叮囑曉天一定要確保謝天佑的健康。病房中，謝天佑告訴曉飛，希望童薇能夠幫助謝曉飛去找謝氏中國的合夥持股人湯米蔡，只要說服他支持曉飛，他們就能一舉扳倒謝天成奪回謝氏。但湯米蔡一直隱居在中國從不露面，大家對他幾乎一無所知，僅僅有一張他30多年前的老照片是唯一的線索。面對父親熾烈的目光，曉飛卻表示不想捲入奪權的勾心鬥角中。
謝天成變本加厲，要收回謝曉天和他父親的公寓，也凍結了她們父子倆所有的產業，並拿劉婉瑩的醫藥費威脅謝曉飛。氣急敗壞的謝曉飛前去找謝曉天對峙，卻遭到了極大的羞辱。謝曉飛和童薇在餐廳吃飯時遇到嬸嬸，她對落魄的謝曉飛也冷嘲熱諷。

來到拳擊場，謝曉飛卻得知之前的手下敗將居然一直是爸爸受“收買”，這一系列的事情讓謝曉飛倍受挫折，童薇只能盡力安慰謝曉飛。
此時，爸爸告訴謝曉飛在中國悄悄給他註冊了公司，讓他去自由的實現夢想。謝曉飛終於理解的爸爸對自己的良苦用心，決定去中國尋找那個隱形持股人奪回謝氏。
休假後的趙晨曦得知謝氏高層震盪，十分擔心謝曉飛，不顧楊瀟的勸阻表示絕對不能袖手旁觀。焦急的趙晨曦找到秦天宇，幫助謝氏的同時，兩人為了追求各自愛的人達成拆散童薇和謝曉飛的協定。
童薇和謝曉飛一起回到了上海，秦天宇好心到機場接二人，謝曉飛卻因此吃醋借機親吻了童薇。“富二代”也開始體驗普通人的生活，沒有銀行卡的謝曉飛只能委曲求全的住在童薇家裡，童薇的叔叔嬸嬸看到身陷困境的謝曉飛，非但不幫忙，反而在生活中處處為難謝曉飛，不給他留位置、不給他準備碗筷、不給他盛飯、對他冷嘲熱諷。

謝曉飛的自尊心受到極大的打擊，但童薇一直陪在謝曉飛身邊，講自己兒時的故事鼓勵他。原來童薇14歲時父母出了事故過世，叔叔嬸嬸成為了她的監護人，從鄉下搬到了童薇父母給她留下的房子裡，還拿到了童薇父母的存款，生活條件得到了改善，卻不肯給花錢給童薇父母下葬，這使得童薇兒時就明白了雖然委屈難受，但人必須活著才能積攢力量。童薇的故事來鼓勵了謝曉飛，兩人感情升溫。
沒吃到晚飯的謝曉飛半夜到冰箱找東西吃，正巧碰到要偷偷溜出家門的童恬恬，謝曉飛死皮賴臉非要跟童恬恬一起出門吃夜宵，來到夜宵店的謝曉飛終於明白童，恬恬偷偷溜出家門並不是為了吃夜宵，而是為了“偶遇”她喜歡的孫昊。看清一切的謝曉飛為了童恬恬主動搭訕孫昊，孫昊看到童恬恬想起這就是他在籃球場打球時誤傷的女孩。謝曉飛通過搭訕孫昊，用小計謀讓童恬恬順理成章的加了孫昊的微信，童恬恬和謝曉飛的關係終於得到緩和。
童薇約了好友夏杉杉幫忙尋找謝氏在中國的神秘持股人，謝曉飛也找好哥們羅斌幫忙找持股人。這時趙晨曦出現了，謝曉飛剛開始略顯尷尬，但趙晨曦卻表示不會再對他有非分之想，只是想把他當做哥們，但面對趙晨曦的“豪車攻勢”，謝曉飛還是毅然選擇了拒絕。
楊瀟對謝曉飛一直心存憤恨，於是找到宋浩傑告訴他是謝曉飛破壞了他在三亞的專案，順利地鼓動宋浩傑一起對謝曉飛“斬盡殺絕”。謝曉飛應羅斌邀請搬去他的會所，卻看到宋浩傑因他砸了羅斌的店，還拿羅斌的父親威脅他，為了不連累哥們，謝曉飛離開了會所。無奈之下，謝曉飛只能找童恬恬幫忙尋找住處，瞞著童薇住進了快捷酒店，並千方百計阻止童薇去羅斌會所看他。周倩警告童薇為了公司和個人發展不要再幫助謝曉飛對付謝天成，否則後果很嚴重。

原來周倩警告童薇是因為收到了謝天成的指示。恰逢童薇的生日，落魄的謝曉飛沒有錢給童薇送禮物，而這時秦天宇出現在生日派對上，送給童薇昂貴的禮物，眾人起哄問謝曉飛準備了什麼禮物，童薇怕謝曉飛尷尬，一直幫他圓場，但謝曉飛心裡五味雜陳。此時，秦天宇又悄悄幫童薇結了生日派對的帳單，謝曉飛更覺得自己讓童薇在朋友面前丟了面子，心中充滿自責。為了彌補童薇，謝曉飛決定送她獨特的生日禮物——翻跟頭，童薇十分開心，但謝曉飛心中的酸楚只有自己知道。
趙晨曦帶著披薩到謝曉飛住的快捷酒店看他，謝曉飛向趙晨曦訴說著自己的窮困潦倒和痛苦，氣自己的無能給不了童薇好的生活，趙晨曦看著此時脆弱的謝曉飛忍不住再次向他告白卻依然被拒絕，只能留下一些錢轉身離開。
這時，童薇的領導周倩來找謝曉飛，表示自己的公司一直跟謝氏有合作關係，而謝曉飛現在與謝氏為敵，童薇幫他會給自己的事業帶來很大的損害，如果童薇選擇離職，根據之前簽署的協定兩年內她不能從事同樣的職位，這樣會毀了她一輩子的事業。為了童薇的前途，謝曉飛決定默默離開她。
童薇和童恬恬四處找不到謝曉飛異常著急。無處可去的謝曉飛只好找到趙晨曦，趙晨曦讓謝曉飛先住在自己家，沒想到回家的路上遇到打劫，正巧路過的孫昊救了謝曉飛和趙晨曦，卻因而以為謝曉飛和這個女人在一起。孫昊把這件事情告訴了童恬恬，童恬恬生氣的表現讓孫昊誤以為童恬恬喜歡謝曉飛，不免心生哀歎。
秦天宇找到謝曉飛，告訴謝曉飛自己不會放棄童薇，並拿出一遝謝曉飛與趙晨曦曖昧的照片質問他究竟怎麼回事。謝曉飛拜託秦天宇把這遝照片交給童薇，他希望童薇可以恨自己。

秦天宇故意透露給童薇，謝曉飛和趙晨曦住在一起，看了照片的童薇五雷轟頂。這時童恬恬也來添油加醋，兩人誤會越來越深。童恬恬氣不過，拉著童薇去趙晨曦家找謝曉飛，謝曉飛依然為了不妨礙童薇的事業，放了狠話，佯裝已經喪失鬥志愛上了趙晨曦，決定放棄和童薇之間的感情。
看著童薇傷心離開的背影，謝曉飛也默默難過，他拒絕了趙晨曦的好意，離開了她家。而另一邊，童薇被領導周倩和謝曉天叫去，威脅她交出神秘合夥人的照片，並以升職來利誘她。但正義的童薇對CAEA失望至極無法接受這種不正當交易，毅然決然的提出了辭職。
童薇把辭職的消息告訴了叔叔嬸嬸，希望可以緩交自己這個月的生活費，卻引得叔叔嬸嬸胡亂猜疑。童恬恬把在樓下遇到謝曉飛的事情告訴童薇，覺得謝曉飛心裡還是喜歡童薇的。其實童薇心裡清楚，謝曉飛是借趙晨曦演戲，她之所以生氣是因為謝曉飛從不可一世的男人變作了向現實低頭的懦夫。
同時，謝曉天找到謝曉飛勸他交出合夥人照片，並告訴他童薇因為不肯交出合夥人照片因而辭職，聽到這個消息的謝曉飛心急如焚的去童薇家找她，卻吃了閉門羹，他愈發懊惱自己之前的做法。
童薇仔細研究了神秘持股人的照片，發現拍照地點為放生橋，於是循著線索去了朱家角，到當地警察局詢問照片的消息。

謝曉飛也發現了放生橋，去了朱家角，同樣到警察局詢問消息，通過員警謝曉飛得知童薇也在附近。兩人在朱家角一家餐館相遇。謝曉飛一路跟著童薇解釋，但生氣的童薇一直不理睬他。謝曉飛一路追著童薇趕回了上海，但童薇依然不肯原諒他。
無奈的謝曉飛找到童恬恬求助，在他百般地請求和解釋下，童恬恬終於告訴他，童薇就是不喜歡謝曉飛遇到困難退縮認慫的樣子，謝曉飛知道後，更加充滿鬥志。這時，孫昊看到謝曉飛和童恬恬在一起，再次誤以為謝曉飛是童恬恬的男朋友，心裡不是滋味。
謝曉飛租不起市區的大房子，只能委屈得住進合租房，而跟他合租的室友，正是喜歡秦天宇的下屬商碧晨，與童恬恬的談話中商碧晨猜測出謝曉飛是童薇的男朋友，而謝曉飛並不知情。
童薇約閨蜜夏杉杉喝下午茶，突然接到童恬恬的電話，說謝曉飛出了嚴重的車禍。童薇心急如焚的趕到醫院，卻發現是童恬恬和謝曉飛聯合起來騙她的，目的是製造機會請求童薇原諒。生氣之余，童薇也更清楚謝曉飛對於她來說非常重要。謝曉飛帶童薇去看他的出租房，並表示自己一定會重拾信心，繼續戰鬥，童薇看著他堅定的樣子，終於原諒了他。
秦天宇看望童薇的叔叔嬸嬸，童薇正巧帶著謝曉飛回家，看到兩人重歸於好的秦天宇非常生氣，一人在酒吧喝悶酒，商碧晨知道後趕到酒吧。

商碧晨把秦天宇帶到自己的“秘密基地” 放鬆心情。 回到家後商碧晨接到媽媽的電話，迫不得已謊稱秦天宇是自己的男朋友 。
經歷過考驗之後，謝曉飛和童薇的感情更加深厚，生活越來越甜蜜。在謝曉飛的撮合下，童恬恬也終於跟自己的男神孫昊走到了一起。
孫昊和童恬恬的感情迅速升溫。同時，謝曉飛為了討好童薇借了孫昊的自行車苦練車技帶童薇兜風，二人感情也進而升溫。
商碧晨不經意的一句話給了謝曉飛尋找合夥人的啟發，他找到舊貨店的老闆試圖尋找一些神秘持股人的蛛絲馬跡，在舊貨店老闆的引薦下，一位早年的攝影師通過相紙的質感終於想起，照片中這個男人是他之前的一位顧客，男人名叫雷雄。童薇和謝曉飛瞭解到，雷雄得了重病後一直在蘇州靜心園修養，不接見客人，他們匆匆趕到，卻意料之中地吃了閉門羹。後來，謝曉飛找到監控死角，翻牆進入靜心園，終於見到了雷雄。雷雄被他們的真誠打動，但也告訴他們，自己只是謝氏股份的代持，真正的股東他自己也沒有見過。就這樣，他們努力已久的線索又斷了。
回到上海後，謝曉飛十分低落，他身上的錢也不多了，童恬恬建議他去找工作。謝曉飛印了厚厚一遝簡歷，去各個公司投遞，卻屢屢碰壁。謝曉飛也將簡歷投向科萬，得知此事的楊瀟暗地裡處處阻礙謝曉飛，使他一直找不到工作。

童薇也處於失業狀態，她跟夏杉杉聊天時，夏杉杉跟她透露自己懷孕了，希望齊如山能給她一個名分。
心灰意冷的謝曉飛終於收到了錄取電話，對方通知他當餐飲公司的經理。謝曉飛興沖沖把找到工作的好消息告訴了童薇。
楊瀟與趙晨曦共進晚餐，回憶起二人第一次見面的場景，順而向趙晨曦告白，趙晨曦覺得自己和謝曉飛不可能了，內心有些動容，想起父母一直勸她跟楊瀟在一起終於放下心中的包袱答應了楊瀟的告白。
本以為應聘中餐廳經理的謝曉飛到了酒店才發現酒店的經理有些忽悠，給他的職位只是送外賣。決心奮鬥的他接受了這份工作，同時也開始了自己辛苦的生活。第一次送餐的謝曉飛因為電梯壞了辛苦的爬到13樓；匆匆趕往下一家後，碰巧發現這家的老人暈倒在家中，熱心腸的謝曉飛及時撥打120把老人送往醫院，卻因為耽誤了送餐時間被餐廳經理責備。謝曉飛每天辛勞的奔波在城市的車水馬龍中，又瞞著童薇假裝自己工作很體面。童薇也收到了秦天宇的職位邀請，讓她做福通律所的法律顧問，徵求了謝曉飛同意後童薇欣然接受了這個職位，並和秦天宇跟YEP的老闆黃友鵬一起談案子，黃友鵬對童薇讚賞有加。
商碧晨的媽媽突然出現在她的公司，來催她找物件，由於之前商碧晨謊稱秦天宇就是她男朋友，不免有些擔心和尷尬。為了不讓媽媽擔心，無奈的秦天宇在商碧晨的萬般請求下只好配合她演戲。

商碧晨媽媽卻屢屢發現秦天宇和童薇有些貓膩，要商碧晨告訴秦天宇趁早公開二人關係。
童薇、秦天宇跟YEP的合作非常成功，激動地秦天宇順勢將手搭到童薇肩膀上，正巧商碧晨母親看到了這一幕，更堅定了她認為秦天宇和童薇有些貓膩的想法。
童恬恬跟孫昊為慶祝戀愛紀念月一起吃飯，卻無意中發現了在餐廳當服務生的謝曉飛，謝曉飛十分尷尬，他請求童恬恬不要告訴童薇。童恬恬答應了謝曉飛的請求，心中卻很不是滋味。趙晨曦和羅斌也知道了謝曉飛送外賣的事情，一心想幫助謝曉飛卻被他毅然決絕。從羅斌那裡趙晨曦得知是楊瀟在謝曉飛應聘時處處封殺他，才使得謝曉飛淪落到送外賣的境地，趙晨曦對楊瀟失望透頂。
秦天宇約商碧晨喝咖啡，商碧晨坦言在老家和父母觀念裡女孩應該畢業後在老家安穩的工作嫁人，但她想向秦天宇和童薇一樣靠自己努力成為一個有本事的人。秦天宇被商碧晨的想法感動，決定幫助她。
為了慶祝跟YEP的合作，秦天宇定了KTV請部門員工一起聚餐，童薇邀請謝曉飛一起參加，謝曉飛卻因需要送外賣無法參加，不料給秦天宇他們送餐的正好是謝曉飛，謝曉飛不想讓童薇尷尬，想假裝不認識她。但還是被秦天宇識破，童薇大大方方的向同事們介紹自己的男朋友，謝曉飛也落落大方的跟其他人打招呼。同時，商碧晨的媽媽也來了KTV，本想撮合商碧晨和秦天宇，沒想到場面愈發尷尬。

商碧晨的媽媽最後得知秦天宇不是女兒男朋友。商碧晨也借此機會向媽媽吐露心聲，媽媽終於理解她的想法了。
童薇知道了謝曉飛送外賣，非但沒怪他，反而表示支持和理解，謝曉飛也覺得相比之前謝家大少的生活更喜歡現在，現在讓他很充實很幸福。童薇深切感覺到謝曉飛變得越來越成熟，兩人感情更加深厚。
商碧晨因為欺騙了媽媽心中十分愧疚，媽媽看出商碧晨心中喜歡秦天宇，怕她愛上一個得不到的男人，勸她還是回老家吧，商碧晨心中十分複雜。
之前謝曉飛送外賣時救助的那位暈倒的老人，帶著許多媒體上門報導，老人對謝曉飛讚賞有加，借助這件事情，原本想克扣謝曉飛工資的老闆轉而覺得曉飛很有潛力，於是給他升職成為餐廳經理，謝曉飛喜出望外立馬跟童薇分享了這個好消息。
齊如山的前妻龔靜拿事業逼迫他和夏杉杉分手，也上門找到懷有身孕的夏杉杉，要求夏杉杉打掉孩子，齊如山雖然很愛杉杉但考慮到事業依舊搖擺不定。夏杉杉失望透頂，一急之下生了重病，醫生告訴他孩子很有可能保不住，童薇心急如焚，守在病床前。夏杉杉終於醒來，她決定自己即使沒有齊如山，也要留下孩子。
趙晨曦知道了自己跟楊瀟在一起會促進家中事業後，她聽從父母的安排跟楊瀟約會，但她心不在焉，應付完楊瀟去找謝曉飛。

謝曉飛看趙晨曦過得不開心，帶她去山頂發洩，趙晨曦十分感激他，她忍不住擁抱謝曉飛，不料被商碧晨看到。
商碧晨本來只想私下打探下童薇和謝曉飛的關係，卻一時緊張，口不擇言地告訴童薇商碧晨和謝曉飛擁抱的事情，童薇大方的選擇相信謝曉飛，兩人彼此間的信任逐步加深。同時，童薇也鼓勵商碧晨大膽的追求秦天宇。商碧晨終於鼓起勇氣向秦天宇告白，秦天宇卻只能把她當做妹妹。
夏杉杉決定不再依靠齊如海，要靠自己養活孩子，於是隱瞞自己懷孕的事情去找了一份工作。她謊稱自己單身，卻在公司有幾次忍不住幹嘔，差點被同事發現已經懷孕的事實。同時，夏杉杉的男同事高源對她展開了猛烈的追求攻勢，她感覺十分尬尷。有一次高源送夏杉杉回家，不料看到齊如山等在樓下，夏杉杉為了讓齊如山死心，佯裝高源是她男朋友，這不禁令高源產生誤會，也讓齊如山傷心不已。童薇陪夏杉杉去醫院產檢，恰巧碰到公司的同事，夏杉杉懷孕的事情險些暴露，只能謊稱是童薇懷孕了，自己是陪童薇來產檢的，不過同事還是半信半疑。
謝曉天多次拜訪雷熊卻一直被拒絕，謝天成得知這個消息後不得不變本加厲，他逼迫謝曉飛轉讓股權，否則他將不再承擔曉飛媽媽的醫藥費。

內心激烈掙扎的謝曉天找到童薇終於說出心裡話，他只是因為嫉妒、不想讓媽媽受委屈才轉向謝天成的，童薇規勸謝曉天和她們一起，幫助哥哥和謝天佑，重新把謝氏從謝天成的手裡奪回來。
謝曉飛來找童薇，告訴她因為謝曉天用自己的人脈幫助自己的餐廳拉客，現在餐廳的生意越來越好。他們明白謝曉天其實是很善良的，工作能力很強，謝曉也一心想讓曉天繼承謝氏，卻無奈謝天佑一直不同意。
夏杉杉來到公司，不料高源誤會了夏杉杉的意思，把他們在一起的消息傳遍公司，所有同事都在起哄，夏杉杉十分尷尬。
謝曉天告訴童薇，謝天成以停止謝曉飛母親醫藥費作為要脅，逼謝曉飛簽股權轉讓書。在童薇的鼓勵下，曉飛終於跟爸爸打了一次電話，他怕父親擔心，隻字未提自己在上海受過的委屈，漸漸成熟的謝曉飛也瞭解到父親一直都是很關心自己的，不想再給他增加煩惱。
而另一邊，夏杉杉去醫院產檢，醫生查出孩子染色體有問題，很可能會不健全，建議她拿掉孩子。夏杉杉五雷轟頂，不願接受這個事實。童薇鼓勵她再去找專家看看，或許是診斷失誤。這時高源說自己的姑姑正是產科主任，夏杉杉為了不被同事知道自己懷孕，謊稱是閨蜜需要看醫生。不料在醫院時，高源突然出現。

知道了夏杉杉是孕婦的事情破口大駡。離開醫院的夏杉杉萬分絕望，她迫不得已撥通了齊如山的電話，向他哭訴，齊如山十分心疼夏杉杉，也覺得之前讓夏杉杉獨自承受了太多壓力十分自責，齊如海給她約了婦產科專家，兩人複合重新在一起。
夏杉杉懷孕的事情在同事間都傳遍了，夏杉杉選擇了辭職。齊如海給夏杉杉買了新房子還雇人照顧她，但迫于現實還是不能娶她，此時的夏杉杉表示自己為了孩子什麼都可以接受也會變得更堅強，但齊如山看著她，滿是愧疚。
謝天成在謝曉飛母親病房裡變本加厲的威脅他，謝曉飛不想把股權轉讓給謝天成，但又擔心謝天成斷掉母親所有的醫藥費。無奈之下童薇打算賣掉爸媽留下的那套房子，來支付曉飛媽媽的醫藥費，原本堅決不同意的謝曉飛也沒其他辦法只能接受。童薇告訴了童恬恬這個決定，童恬恬怕自己媽媽不同意，想了一個主意。為了賣房子，童恬恬故意支開爸媽，帶他們去洗浴中心。同時，童薇帶房屋仲介看房。不料爸媽看出了童恬恬不對勁，匆匆趕回家，正好跟房屋仲介撞了個滿懷，童薇要賣房子的事情徹底敗露了。叔叔和嬸嬸非常生氣，尤其看不慣童薇為了謝曉飛傾盡所有的樣子，叔叔一氣之下揚言要跟童薇斷絕親子關係。但童薇鐵了心要賣掉房子幫助曉飛。
楊瀟告訴趙晨曦已經把他們的事情告訴了父母，父母十分開心，希望他們儘早結婚。晚飯後楊瀟帶趙晨曦來到繁華的街頭，他包下整個LEP屏向趙晨曦表達愛意，並單膝跪地向她求婚，不愛楊瀟的趙晨曦百般推脫卻沒有勇氣拒絕他，只能用再等幾天的藉口搪塞楊瀟。

賣掉房子後，叔叔嬸嬸耿耿于懷地搬回了郊區，童恬恬也因為郊區離太遠週末不願意回家，童薇也只好投奔夏杉杉。童薇趕到後，才知道夏杉杉跟齊如山複合，還為她提供優渥的生活，童薇很擔心夏杉杉和肚子裡寶寶現在的狀況，更看不慣夏杉杉為現實屈服的樣子，兩人因觀念不和大吵一架，童薇拿著行李離開了杉杉家並與她絕交，夏杉杉覺得童薇看不起她傷心痛哭。
童薇無處可去只好住到了謝曉飛的合租屋，童薇感覺自己很失敗，親人離開了自己、跟叔叔吵架、房子沒了、跟杉杉也絕交了，心裡很不是滋味。
謝曉飛找到羅斌幫忙，告訴他自己想在蘇州那塊地上開始“原生態度假村計畫”，不過羅斌並不贊同他這個計畫，投資大且遊客不容易買單，但看在謝曉飛這個人的份上願意為他賭一把，幫助謝曉飛完成他的夢想。
新的房主已經雇傭工人們開始重新裝修童薇之前的房子，童薇看到這一幕心裡百感交集。不過令人奇怪的是房主要求裝修必須跟之前一模一樣。
謝曉天多次來找童薇，童薇意識到小天其實還是很在乎謝曉飛的。為了緩和兄弟倆的矛盾，童薇請他們吃了一頓飯，在童薇的“撮合”下，曉飛和曉天終於敞開心扉，說出了對彼此的想法，謝曉天也表態會幫助曉飛和父親扳倒謝天成奪回謝氏。
同時，童薇和秦天宇因為YEP案子的成功，接受了電視臺的採訪，童薇成了在網上成為“最美專家”。

童薇和原來在CAEA的同事跟她一起聚餐，許久不見他們和童薇感情依然如故，大家十分感謝童薇的嚴格要求和栽培。另一邊，謝曉飛一邊忙著餐廳的工作，一邊和羅斌開發蘇州那片地，謝曉飛決心一定要打造出一個新的商業帝國。謝曉飛和童薇兩人都一起在進步。
商碧晨從同事口中得知，秦天宇好像有新女友了，陪她逛街、吃飯、摟摟抱抱。商碧晨非常難過，也對秦天宇非常失望，於是提出了辭職，秦天宇不明所以只好找到童薇幫忙瞭解情況。傷心的商碧晨獨自一人跑到“秘密基地”喝酒，秦天宇猜到她在這裡趕了過來，喝醉酒的商碧晨終於透露出自己是因為秦天宇的“新女友”因而傷心辭職，也坦言自己十分喜歡秦天宇，迷迷糊糊中商碧晨親吻了秦天宇。秦天宇送醉酒的商碧晨回家，對她百般照顧。得知商碧晨辭職的真相後，秦天宇帶她約了“新女友”一起吃飯，商碧晨終於知道秦天宇所謂的“新女友”是他的堂妹，於是豁然開朗不辭職了。秦天宇也開始意識到自己對商碧晨有感覺。
周倩突然找童薇，請她回到CAEA，原來周倩壓根沒向高層匯報童薇離職的事情。

在謝曉飛的鼓勵下童薇重新回到了CAEA。氣鼓鼓的童薇沖到周倩辦公室後草發現這原來是同事們專門為她準備的一個特別的歡迎儀式。恰逢CAEA中國區年會，周倩特意派童薇參加年會，告訴她在年會上極有可能見到CAEA理事長、也是父母當年的摯友蔡天瀾，見到他童薇就有機會問出當然父母自殺的真相，了卻多年的願望。懷著忐忑的心情，童薇去了蘇州。
在晚宴現場，童薇終於見到了蔡天瀾，她鼓起勇氣走到蔡天瀾面前，但蔡太繁忙，沒跟童薇聊太多。幾經周折，她終於有機會跟蔡天瀾坐在一起，她談起自己的父母，期望蔡天瀾能告訴她父母為何輕生，蔡天瀾跟她講起往事，原來當年蔡天瀾和童薇的父母是留學生同學，童薇的父親事業上順風順水但很快遭到了同事的排擠。他回憶起童薇父母當年自殺的情形，童薇得知父親確實是因為受賄才跳樓輕生，母親聽到這個消息也陪父親去了。這個事實對童薇打擊很大，她這麼多年一直堅信自己可以為父親洗清冤屈，沒想到父親真的做了她不願相信的事，她信念全線崩塌，處於崩潰邊緣。謝曉飛得知此事，立刻沖到蘇州陪著童薇，寸步不離。

回上海後，童薇一直把自己關在房間不吃不喝，謝曉飛心急如焚，一直默默守在她身邊。他知道這件事情對童薇打擊特別大，替父親洗清冤屈是她活下去唯一的理由和信念，不由得更加心疼童薇。
謝曉飛不知該如何説明童薇走出陰影，無奈之下只好找到了夏杉杉勸說，卻也沒有什麼效果。謝曉飛只好守在童薇門口寸步不離。直到童薇的叔叔和嬸嬸趕到，他們給童薇做了粥，說起自己和童薇一起生活了這麼多年，是把童薇當親生女兒的。童薇很受觸動，決定接受父母的不完美，也明白是周圍的朋友們陪著她一點點站起來，童薇也借此機會跟夏杉杉和好了。
此時，羅斌告訴謝曉飛“生態度假村”的貸款下不來，主要問題源于科萬的宋勇從中搞鬼，謝曉飛明白貸款出不來，工人的工資就無法支付，度假村計畫就會被迫停止。趙晨曦得知因為自己的原因，謝曉飛遭到很多跟科萬有關的銀行封殺才拿不到貸款，父親也一直要求她徹底放棄謝曉飛跟楊瀟結婚，才肯放過謝曉飛。趙晨曦為了幫助謝曉飛，答應了楊瀟的求婚，但內心對曉飛的依舊不舍，沒有一絲開心。從而，謝曉飛的度假村專案順利拿到了貸款。
有一天雷雄去餐廳找謝曉飛，表示已經找到了那位神秘的持股人，童薇也匆匆趕來，發現正是蔡天瀾。童薇請求蔡天瀾看在與父母交情的面子上，能夠幫助謝曉飛，但蔡天瀾想遠離江湖紛爭，婉拒了他們。其實，蔡天瀾只是覺得謝曉飛是豪門出身，不放心把童薇交給他，想再考驗下他。
此時，公司的孫總約商碧晨吃飯，沒想到孫總想把自己的侄子司徒志高和商碧晨撮合到一起，商碧晨知道情況後措手不及，雖然她喜歡有秦天宇但已經花了大把時間喜歡他，卻沒有任何結果，心中不免開始動搖。

謝曉飛找到蔡天瀾，卻並不是因為謝氏股權的事情，而是希望蔡天瀾能完成童薇的夢想，幫助她去CAEA總部跟偶像喬納森一起共事，雖然謝曉飛心中明白異地戀對二人的感情是一種不小的挑戰，但還是希望童薇能夠圓夢。此時，童薇也來拜訪蔡天瀾，拿出謝曉飛的度假村項目想藉以打動蔡天瀾，把謝氏股權轉讓給謝曉飛。二人的真誠和善良打動了蔡天瀾，蔡天瀾決定把自己的謝氏股權轉讓給謝曉飛，也把童薇調到紐約總部實現她和偶像喬納森共事的夢想。
他們和好朋友們慶祝，分享二人即將去紐約的消息，大家為他們高興卻也不舍。兩人到紐約後，謝天佑一行人早早就在家中等候他們，看到兒子日漸成熟，謝天佑十分欣慰。但是在飯桌上和言談舉止間，謝天佑對童薇十分客氣，這令謝曉飛很不舒服，他跟父親聊時，才知道父親覺得童薇家境不好，他倆門不當戶不對並不贊同他們的感情。謝曉飛非常傷心，但是跟童薇在一起的信念絲毫沒有動搖。謝曉飛帶童薇住到自己的私人公寓，二人互吐心聲十分甜蜜。
上班第一天，童薇期待又緊張，因為終於能跟自己的偶像喬納森一起共事。沒想到喬納森是一個暴躁又難以取悅的上司，童薇剛上任就故意刁難她出了好多難題。

但聰明的童薇全都一一化解，讓喬納森對她讚賞有加。
有一次，喬納森在談判上遇到了棘手的事情，原本答應好合作的企業卻突然改變態度漫天要價。因為對方是中國人，氣急敗壞的喬納森帶上童薇一起去談判。細心又機靈的童薇發現對方平常都住在標間，只有與他們見面時才住回總統套房。經過分析後童薇斷定對方的公司面臨嚴重違紀，提出了很好的談判方案，令喬納森刮目相看。他們約了第二次談判，這正是童薇展現自我的好機會，但正好那天也是謝曉飛的家庭聚會，童薇無奈之下選擇陪謝曉飛參加聚會，但又隱隱掛念喬納森那邊。
原本抗拒相親的司徒志高看到商碧晨後是真心喜歡她，雖然自己沒有什麼錢但希望商碧晨給他一個機會，商碧晨心中卻一直放不下秦天宇還是拒絕了他，祝福司徒志高早日找到愛他的女孩。
在宴會現場，謝氏老人們聽說謝曉飛要與童薇訂婚，紛紛表示不贊同。謝曉飛幾次想宣佈他跟童薇訂婚的消息，卻一再被謝天佑打斷，童薇隱隱感覺到了不對勁。吃飯之余，謝天佑單獨找童薇談話，他坦言不同意曉飛和童薇的婚事，嫌棄童薇的出身，覺得她是“貪污犯”的女兒，童薇受不了別人侮辱父親，於是情緒比較激動。當謝曉飛循聲趕來時，謝天佑卻反咬童薇出言不遜，並假裝自己病倒。謝曉飛因為父親的挑撥，跟童薇大吵一架，童薇也對父子倆的表現失望透頂。

謝曉飛和童薇大吵一架，童薇把謝天佑和她談話的事實的真相告訴謝曉飛，可謝曉飛並不相信她。這時童薇接到夏杉杉的電話，說她暈倒了，有流產的危險。童薇十分焦急，不顧謝曉飛的阻攔執意去了機場飛回上海。但當她趕到醫院不久，夏杉杉就過世了，腹中的孩子也沒能保得住。傷心的童薇把責任怪到了謝曉飛身上，如果再早到幾分鐘，或許就能保住大人和小孩。齊如山趕回來看到的夏杉杉已經過時也後悔不已。
同一天，謝曉飛病床上的母親身體撐不住去世了。謝曉飛在同一天失去了兩個最愛的女人，深受打擊，天天酗酒度日。趙晨曦從羅斌口中聽說了曉飛的遭遇，逃離了楊瀟的婚禮，趕到謝曉飛身邊，趙晨曦父親因此要跟她斷絕父女關係。謝天佑看著趙晨曦為曉飛如此拼，希望曉飛和晨曦走到一起。
童薇發現當初買下童薇舊房的人原來是秦天宇，童薇感動不已。謝曉飛和童薇的誤會越來越深，童薇也打電話跟謝曉飛提出了分手，兩人各懷痛苦，但是不得不開始新生活。
而另一邊，秦天宇從同事嘴裡聽說商碧晨與司徒志高的事情，極力規勸她不要輕易決定，秦天宇心裡非常複雜，不知道自己其實是喜歡商碧晨的，秦天宇托童薇瞭解商碧晨的是否真的幸福，得到肯定答案的秦天宇不免有些傷神。
謝曉飛醒來，謝天佑勸他和趙晨曦在一起。

謝天佑告訴他童薇已經和秦天宇搬回了老房子，謝曉飛打電話給童恬恬求證，童恬恬生氣地回答多虧秦天宇她們才能夠回來。
而另一邊商碧晨要和會長介紹的司徒志高結婚了。她給秦天宇寫了一封長長的信，祭奠她暗戀秦天宇的日子。秦天宇看著這封信，覺得自己辜負了這個善良真誠的女孩。
商碧晨和司徒志高在機場登機，準備回家見父母。秦天宇來到機場挽留，他終於明白他喜歡童薇僅僅是因為無法得到才會越陷越深，其實他早已習慣商碧晨包圍在他的周圍的那種真實的愛。商碧晨最終選擇留下來，兩個人終於走到了一起。
趙晨曦告訴謝天佑自己定了回上海的機票，謝曉飛決定和她一起離開，並且表示願意和趙晨曦在一起，趙晨曦雖然高興，但也有著深深的擔憂。
謝曉飛帶著趙晨曦回到了大陸，進行新的“十八藏”項目的招待會準備。 CAEA派出肖翔的A組負責此次接待，謝曉飛以為童薇與秦天宇在一起，於是心生怨念，要求一定要由童薇組負責。童薇無奈回到工作崗位，謝曉飛卻在工作中處處與童薇抬杠，還帶童薇去陪伴趙晨曦試婚紗。童薇無法釋懷夏杉杉的離開，又發現父親的遺物在趙晨曦的手上，謝曉飛想要解釋，童薇生氣地走了。

秦天宇將自己的婚訊告訴謝曉飛，謝曉飛誤以為新娘是童薇，則充滿敵意的表示不會獻上任何祝福，秦天宇微笑著向謝曉飛解釋了事情的真相，自己的新娘是商碧晨。
謝曉飛明白了他與童薇兩人之間的誤會，他找到童薇向她解釋童薇走後發生的事情，童薇聽後雖然難過，但謝曉飛與趙晨曦婚禮在即，無奈兩個人之間有太多的阻礙，已無法回到從前。
發佈會的前一天，趙晨曦帶謝曉飛來到山腳下，開玩笑地說只要謝曉飛能夠比她先到達山頂，她就允許他悔婚，反之他們就要一輩子在一起。謝曉飛聽後快速地跑向山頂，但在快要到達山頂時，卻停下來。
在訂婚的宴會廳上，趙晨曦卻遲遲沒有出現，原來趙晨曦在前一日已經去找謝天佑想要解除婚約，她將昨天在山頂發生的故事告訴了謝天佑，表示謝曉飛心裡愛的始終是童薇，自己得到的只不過是他施捨來的感情。謝天佑當眾訴說了很多自己過往的事情，不希望自己的孩子也走上和自己一樣不快樂的道路。所以希望童薇能夠再給謝曉飛一個機會。
謝曉飛處理完所有的事情後，去童薇的家門口，卻沒有找到童薇。原來童薇已經飛到了夏威夷，謝曉飛一路追逐到了當年兩人度過美好的三天的鄉間民宿，並在海邊的遊艇旁找到了童薇。謝曉飛向童薇求婚，兩人的故事終於畫上了完美的句號。