凌晨兩點的灰姑娘

現實主義者，認為世上不存在童話中的灰姑娘，在知道自己的男友是財閥後，毫不猶豫收下男友母親給予的分手費，計畫慢慢淡出男友的生活，最後與其分手。

河允瑞的純情年下男友，相信只要兩人真心相愛，條件和身分差異都無所謂。當女友提出分手的請求後，不惜一切努力挽回對方。

徐柱元的哥哥，天生註定要繼承家業。愛情也只能聽從家裡的安排結婚，與妻子李美珍維持著尷尬的婚姻生活。

人氣財閥網紅、CM百貨公司專務，喜歡在社交平台上展示自己的生活。為了鞏固自己在集團的地位，選擇與AL集團的長子徐始元政治聯姻。

著名畫家。過去曾多次收到AL集團的合作邀約，希望邀請他參展，但屢屢拒絕。情感上，對故人念念不忘，因此向對方的手機發送簡訊，卻歪打正著傳給了河允瑞。

灰姑娘的幸福只發生在凌晨鐘響前，允瑞選擇向現實妥協，收了財閥男友媽媽的分手費，答應與男友柱元分手。然而得知女友拿錢分手的柱元，非但沒有生氣，反而展開了熱情的挽回攻勢。

允瑞是柱元公司的上司，兩人因工作日久生情，秘密地談起辦公室戀愛。一次意外，允瑞發現柱元其實是公司會長的小兒子，也就是財閥三世。果不其然，會長約見了允瑞，要她和柱元分手。允瑞識大體的答應會長，並拿了會長的錢。雖然想著要慢慢疏離柱元，但事情好像沒有她想像的這麼容易。

被提了分手的柱元並沒有消沉太久，為了說服媽媽自己分手的決心，從原本的小職員，搖身一變以本部長的身分滿血回歸。允瑞問柱元為什麼要這麼做，柱元表示為了挽回允瑞，自己在所不惜。