灰姑娘的幸福只發生在凌晨鐘響前，允瑞選擇向現實妥協，收了財閥男友媽媽的分手費，答應與男友柱元分手。然而得知女友拿錢分手的柱元，非但沒有生氣，反而展開了熱情的挽回攻勢。

允瑞是柱元公司的上司，兩人因工作日久生情，秘密地談起辦公室戀愛。一次意外，允瑞發現柱元其實是公司會長的小兒子，也就是財閥三世。果不其然，會長約見了允瑞，要她和柱元分手。允瑞識大體的答應會長，並拿了會長的錢。雖然想著要慢慢疏離柱元，但事情好像沒有她想像的這麼容易。

被提了分手的柱元並沒有消沉太久，為了說服媽媽自己分手的決心，從原本的小職員，搖身一變以本部長的身分滿血回歸。允瑞問柱元為什麼要這麼做，柱元表示為了挽回允瑞，自己在所不惜。

允瑞與柱元約定完成最後二十七次的飯約，再正式分手，兩人把握著僅剩的時間好好向對方道別。柱元回想起他剛進公司時，每天都過得戰戰兢兢，直到在一次聚餐上，允瑞幫自己解圍，柱元看允瑞的眼神開始有了變化。

會長告誡允瑞，記得信守分手的承諾，與此同時，允瑞的弟弟在學校又出了點問題，種種原因讓允瑞覺得不能再逃避分手的事了。在充滿歡聲笑語的遊樂園裡，允瑞與柱元決定在此分開。

允瑞和柱元正式和平分手，但每天在公司都會碰面，為了避免尷尬，柱元體恤允瑞，都盡量躲著允瑞。然而在分手後，允瑞收到不少噓寒問暖的簡訊，她以為是柱元傳的，氣得去找柱元理論，沒想到不是柱元，而是有人傳錯。同事們為了企劃案一同去外地出差，路上驚險萬分，兩人曾是戀人的秘密險些被發現。

允瑞決定要離職，不想要允瑞因為自己而離開的柱元，主動要求調去國外分公司，但是會長不答應。意外間，同事們發現了允瑞與柱元曾經交往的事，眾人怕允瑞難過，所以都特別關照允瑞，這反而讓允瑞感到更不自在，因此和柱元大吵一架。

允瑞請了假，因為心煩所以關了手機，然而公司卻發生緊急狀況，當眾人慌成一團時，曾經的辦公室菜鳥柱元，此時無比穩重，冷靜的將問題處理完成。正在大家忙著工作時，成民出現，他就是柱元找的救援畫家，成民熱情的和允瑞打招呼，惹得柱元心裡不是滋味。

柱元無法接受有別的男人在允瑞身邊，尤其成民一直喜歡逗著她，與同事們一起聚餐時，成民故意表現得跟允瑞很親密，遠在外地出差的柱元甚至搭乘直升機趕回聚餐地點。

有謠言指出成民是靠爸爸的關係當上畫家，允瑞擔心成民去麗水找他，兩人在談話中終於化解誤會。柱元看到允瑞和成民開心的在一起的畫面非常忌妒，始元建議他執行欲擒故縱的策略。

允瑞在生日當天接到電話，有人通知她媽媽過世，然而過去有毒的成長環境，姐弟倆很早就與其斷絕來往。不想去在乎，但是心裡又很難過，矛盾的心情直到允瑞去到媽媽的殯儀館，在那裡看到柱元，她堅強的外殼在此時崩塌。

柱元向允瑞求婚，雖然驚喜但又不敢隨便答應，允瑞請求柱元給自己一點時間考慮，但是柱元覺得等待的時間度日如年。會長知道柱元和允瑞再次見面的消息後，要派柱元去國外，允瑞這時才發現她有多愛柱元，這次換她去挽回柱元。

柱元和允瑞復合後，允瑞覺得應該要把當初會長給自己的分手費還回去，所以向會長道歉說不能遵守約定， 沒想到允瑞的門禁卡第二天就不能用，允瑞被解僱了。

成民幫允瑞辦送別會，柱元也趕去參加，成民告訴柱元，不要想和母親對抗，先試著低頭或許會有轉機。柱元跟會長說他覺得跟允瑞在一起，自己真的很幸福，最終打動了她，答應他們在一起，不過條件是希望公開允瑞的身世，扭轉公司的形象。

始元和柱元帶媽媽出去兜風，一家人難得在戶外說出心裡的話，會長向柱元道歉說她不該利用允瑞。柱元和允瑞兩人雖然在感情的路上產生摩擦，但是在互相體諒中圓滿地舉行了婚禮。