劇情講述有著世仇的石家與尹家，兩位同名不同姓的孩子－石志源（朱智勛飾）和尹志源（鄭裕美飾）。兩人瞞著家裡在學生時代熱戀，但卻因家族反目和命運的捉弄而痛苦分別，時隔18年後再次重逢並展開的愛情故事。

石庚泰經營的碩盤建設接手獨木高中的基金會，然而基金會的前任理事長尹載淏，是石家多年的世仇。石庚泰想把校地改成渡假村和高爾夫球場，於是將自己的兒子石志源從杜拜調回本公司。原本心生不滿的石志源，在一場酒局中被激怒，所以改變主意，主動說要接下基金會理事長的位置。再次重返高中校園的他，在那裡遇到了高中的死對頭尹志源…

石志源回想起高中時發生的事，當時尹志源時常和自己爭鋒相對，連學生會長選舉都勢均力敵。原以為高中時期的回憶足夠深刻，沒想到尹志源竟對外聲稱不記得石志源，這令他感到又氣又失望。新任理事長的石志源特意來到教師辦公室， 沒想到尹志源卻因沒戴眼鏡，在迷迷糊糊之下掐了石志源的臉頰。此舉在校園內被大肆謠傳，變成了兩人大打出手…

石志源積極的干涉學校事務，但每每看到尹志源都令他想起了高中時的青春歲月，也回想起兩人曾經的賭注。以期末成績為標準，如果考試考贏了，尹志源就要跟石志源交往；如果考試考輸了，石志源則要叫尹志源「姐姐」。考試結果出來，尹志源拿到了第一名。原以為賭注就此結束，輸掉比賽的石志源卻還是向尹志源告白了。創體部的老師們一起聚餐，姍姍來遲的志源兩人，席間又開始鬥嘴，在酒精的催化與意氣用事之下，以學校的紫丁香會不會開花的爭吵又開始了一場賭注…

兩人用紫丁香會不會開花作為打賭的事很快傳遍學校，學生們在校園內寫了很多加油的話，希望理事長和尹老師能修成正果。然而，石志源和尹志源的關係卻降到了冰點，起因是石庚泰堅持舉辦就職典禮，目的是在典禮上羞辱尹載淏。面對尹志源拒絕自己的幫助，石志源回憶起高中的事，打賭失敗後，仍向尹志源告白的他，沒想到獲得意料之外的答覆…

尹志源最終還是接下了石志源的就職典禮企劃，兩人去看體育館的勘查場地時，石志源發現體育館有些破舊，決定親自上陣修補體育館的石志源，卻與尹志源發生了一場如連續劇般的展開。從體育館離開後，尹志源邀請實習老師到家中吃晚飯再走，也因此終於想起在哪裡見過孔文樹…另一邊，石庚泰為了讓尹載淏難堪，以故意邀請鎮民參加就職典禮，石志源知道父親的計畫後決定另想辦法。

孔文樹和尹志源兩人在公車站談起以前的事，尹志源在大學畢業後，因為壞消息接連發生，讓她在一夜之間連續受到很大的打擊。不只差點失明，還長出很多白頭髮。另一邊，被稱作國民海豚的孔文樹，因為受傷導致無法繼續游泳。兩個失意的人意外同時來到醫院頂樓想要尋死，卻不知被誰給救下了…石志源的就職典禮終於開始，雖然石庚泰想盡辦法讓尹載淏難堪，卻一一被石志源機智的化解。

石志源為了接近尹志源決定搬到宿舍去住，面對主動找上門的宿敵，尹載淏不驚不慌的說，接受了石志源想要搬入的決定。雖然尹志源覺得不滿，但礙於爺爺接受了石志源入住，於是兩位志源加上實習老師，開始了宿舍生活。一天，尹載淏獨自來到了理事長辦公室，並拿了一本書給石志源，上面寫著獨木山對生態的重要性，希望能讓他回心轉意。然而，石庚泰為了能收買鎮民心，故意選在尹載淏和鎮民約好的日期，招待同一群人吃飯，沒想到卻造成兩人大打出手…

車智慧聽說尹志源和石志源因為兩位老人家而吵架，因此心情變得很好，甚至主動提起去尹志源家喝酒的事。半夜，眾人酣睡之際，石志源意外在閣樓裡發現當年他與尹志源高中時期的合照，沒想到卻被半夜醒來的車智慧和尹志源當成變態…因為著涼而發高燒的石志源，在神智不清時想起了以前的事。發現他身體不適的尹志源偷偷為他擦汗換水，沒想到卻被石志源一把抓住並吻了她。

尹志源代替李老師去首爾參加研修，車智慧為了跟石志源一起搭車，臨時反悔要尹志源自己去搭公車，沒想到卻在半路上相遇。晚餐時，面對石志源的電話，車智慧醋意大發把尹志源的手機藏起來，並藉口逃離了現場。這段時間裡，孔文樹發現尹志源的內心漸漸被石志源吸引，因此在心急之下決定向尹志源表白。尹志源面對孔文樹的告白，意外發現了自己對石志源的感情…

紫丁香真的開花了，全校師生都很興奮，期待看到理事長和尹老師交往。石志源雖然很積極的去找尹志源約會，但卻不斷遭到拒絕，最後在不得已的情況下，尹志源答應和石志源交往，期限只到紫丁香花謝為止。兩人睽違多年的第一次約會，石志源因為太緊張，沒有事先想好約會行程，因此被尹志源訕笑。沒有事先訂位的兩個人，就在準備離開高級餐廳時，竟然不巧被一眾老師們遇到…

石庚泰知道石志源住在宿舍後，非常生氣地跑去宿舍，並當眾痛罵了一頓。石志源和尹志源以紫丁香開花做為賭注的事，最終也被爺爺知道了。將高中時期使用的手機充上電後，尹志源發現自己對石志源一直以來都不曾忘記自己，因此決心面對自己的真實心意。兩人再紫丁香樹下確定了彼此的情感，兩人決定開始交往。 然而面對大家的調侃，兩人所以決定要談場祕密戀愛…

學校舉辦兩天一夜的研討會，石志源想到兩天都見不到尹志源就覺得難受，於是臨時安排老師們去碩盤建設還未開幕的新渡假村舉辦研討會，大家都非常開心。車智慧得知自己沒有機會之後，答應石志源會將一切真相告訴尹志源，並向他道歉。晚上，得知石志源將研討會場地改至渡假村的石庚泰，覺得事有蹊蹺，於是匆匆趕來了渡假村，並在大廳遇見了車智慧…

車智慧主動提出帶路，帶著石庚泰去找石志源。沒想到此時的石志源正在與尹志源約會，兩人的處境岌岌可危，還好最後在車智慧的幫助下順利過關。研討會結束後的第二天，特意遠離其他老師們的兩人，臨時起意決定去約會，沒想到兜兜轉轉卻還是被學校老師們遇見了。面對老師們積極的關心，石志源和尹志源兩個人都有些招架不住…

尹志源班上的學生海秀，與洪老師看似親密的照片被傳到學生聊天室。洪老師為了保護海秀，只好說出自己其實是海秀爸爸的事實。孟秀雅聽到非常驚訝，顧不上回應便慌忙逃離健康中心。另一邊，石庚泰發現石志源一直在跟自己唱反調，尹載淏也發現最信任的兒子池慶勛不僅不幫他，反而幫石庚泰說話。準備下班回家的尹志源，在門口遇到一位家長，這個人是曾經害她人生跌落谷底的人…

尹志源看到鄭秀韓後，回想起年輕時遇到的事，令她不由自主的感到心神不寧。石志源得知此事後，主動警告鄭秀韓如果有事直接找他，試圖保護尹志源。池慶勛發現石志源動員家長反對蓋高爾夫球場，所以企圖慫恿石會長將石志源調回國外分公司。另一邊，尹載淏發現了尹志源和石志源的戀愛關係，面對孫女尹志源的堅持，尹載淏只好提出條件…

石志源向尹志源求婚成功，但卻被石志源發現沒有帶著戒指去上班，這讓尹志源感到愧疚。一番思索後，尹志源決定戴上戒指，並第一個向爺爺尹載淏報告喜訊。石庚泰和妻子去學校找石志源，卻意外撞見尹志源戴著戒指，面對兩人的婚訊，石庚泰決心讓尹志源難堪，因此邀請她晚上到家中用膳…

石志源查到池慶勛的非法行為，於是向石庚泰提出請求公司內部追查資金。在得知池慶勛長期侵占金額後，石志源覺得尹志源爸爸的過世可能並非意外，因此追問尹志源事故發生當時的情況。另一邊，原本想替孫女賣地換財的尹載淏，意外得知池慶勛買下很多高爾夫球場附近的地後，整個人變得精神恍惚，甚至忘記與石庚泰的約定…

尹載淏被帶去醫院做檢查，結果是失智症的前期，雖然不是很嚴重，但石庚泰卻緊張到陪著尹志源一起聽醫生的建議。面對兩人的婚期將至，尹家與石家終於要談論婚事，但在宴席方面卻一直無法達成共識。關鍵時刻石志源的奶奶出現，終於將兩家間的紛爭化解。石志源最終取消蓋高爾夫球場的計畫，並決定將獨木山改成生態公園，邀請尹載淏當顧問。冬天再次來臨，這次的初雪，尹志源和石志源兩人終於在南山相見，達成多年前的願望了。